L'idea che Jack lo Squartatore possa in realtà non essere affatto un uomo, ma piuttosto una donna, viene postulata dallo stesso Ispettore Abberline al momento delle uccisioni. Secondo Donald McCormick, autore di The Identity of Jack the Ripper pubblicato nel 1959, Abberline solleva la teoria in una conversazione con il suo mentore, il Dr. Thomas Dutton dopo l'omicidio di Mary Kelly. La testimonianza fornita da Caroline Maxwell, che viveva in zona, è centrale per l'argomentazione.

L'ora del decesso di Mary Kelly è stata stimata intorno alle 3:30-04:00 del mattino di Venerdì 9 novembre 1888. Questa sembra concordare, non solo con le prove mediche come la temperatura del corpo e la rigidità delle articolazioni, ma anche con la maggior parte delle testimonianze di coloro che affermano di averla vista o sentita parlare la notte della sua morte. La maggioranza, tuttavia, non include la testimonianza della signora Caroline Maxwell.

La signora Maxwell ha testimoniato di aver visto Mary Kelly non una ma due volte in orari differenti da quelli che i medici credono essere l'ora del decesso. La prima occasione è alle 8:00-08:30 di fronte a Miller's Court, e, secondo il parere della signora Maxwell , sembrava essere molto malata. La signora Maxwell  ha dichiarato di essere certa dell'orario poiché il marito  ogni mattina torna dal lavoro intorno alle 8:00. La seconda volta è un'ora dopo, quando la signora Maxwell  afferma di aver visto la Kelly parlare con un uomo fuori dal pub Britannia.

La signora Maxwell  descrive i vestiti che ha visto indossare dalla donna che crede essere la Kelly quella mattina:

 "una camicia scura, un corpetto di velluto e uno scialle di color marrone." 

Quando le è stato chiesto se avesse mai visto precedentemente la Kelly indossare quegli abiti, lei rispose che si ricordava sicuramente dello scialle.

Abberline non ha motivo di diffidare di questa testimonianza, e la donna continua ad attenersi fermamente ai tempi e alle descrizioni che ha fornito. Il problema perplime Abberline, tanto da avvicinare Dutton e chiedergli:

"Pensi che possa essere un caso non di Jack the Ripper, ma di Jill the Ripper?" 

Abberline basa la sua tesi sul fatto che sia possibile che l'assassino abbia indossato gli abiti della Kelly per allontanarsi dalla scena del crimine, spiegando quindi gli avvistamento della signora Maxwell  del giorno successivo.

Dutton rispose che non era certo, ma che, se i crimini fossero stati commessi da una donna, solo una levatrice sarebbe stata in grado di farli.

Così inizia la teoria di Jill the Ripper - a volte etichettata come la levatrice pazza. Per quanto assurdo possa sembrare inizialmente, ci sono diversi punti che aggiungono credibilità alla teoria. In primo luogo, il fatto che tutta Londra fosse alla ricerca di Jack lo Squartatore (cioè un uomo) consentirebbe ad un assassino di sesso femminile di camminare per le strade di Whitechapel con molta meno paura di venir catturata o scoperta. In secondo luogo, una levatrice sarebbe perfettamente comune per essere vista a tutte le ore della notte. Terzo, l'eventuale presenza di sangue sul suo abbigliamento verrebbe ignorato immediatamente a causa del suo lavoro. Infine, sulla base degli elementi che puntano ad un assassino anatomicamente istruito, una levatrice avrebbe le conoscenze anatomiche necessarie.

William Stewart è stato uno dei primi a scrivere in merito alla possibilità di Jill the Ripper nel suo libro Jack the Ripper: A New Theory, pubblicato nel 1939. In esso, l'autore tenta di restringere non tanto l'identità del killer, ma la classe di appartenenza, ponendo quattro domande:

1. Che tipo di persona era in grado di muoversi di notte senza destare i sospetti della sua famiglia o di altre persone che avrebbe potuto incontrato?
2. Chi poteva camminare per le strade con abiti macchiati di sangue senza destare troppi commenti?
3. Chi avrebbe mai avuto la conoscenza elementare e l'abilità di commettere le mutilazioni?
4. Chi avrebbe potuto fornire un alibi soddisfacente anche in presenza di un cadavere?

Primo candidato di Stewart, seguitando la conversazione tra Abberline e Dutton di oltre cinquanta anni prima, è una levatrice - forse un abortista. Egli postula che "essa potesse essere stata tradita da una donna sposata che aveva cercato di aiutare, e mandata in prigione - Di conseguenza, questo era il suo modo di vendicarsi sul suo stesso sesso".

Stewart cita le peculiarità della teoria (conoscenza anatomica, ragione di essere insanguinata, et alia), al fine di sostenere la sua affermazione.

In particolare, Stewart sembra essersi concentrato sul fatto che una levatrice avrebbe potuto "quasi istantaneamente produrre incoscienza, in particolare in persone dedite all'alchol, con un metodo spesso utilizzato su pazienti dell'epoca da ostetriche che praticavano tra i più poveri". In altre parole si suggerisce che fosse pratica comune per le ostetriche tramortire i loro pazienti esercitando pressione sui punti di pressione.

Principalmente, però, Stewart tiene banco sul fatto che Mary Kelly fosse incinta di tre mesi, al momento della sua morte. Riusciva a malapena a permettersi il suo alloggio, figuriamoci un bambino, così, secondo Stewart, la donna decise di terminare la sua gravidanza. Egli sostiene che l'assassino fosse stato chiamato per un aborto ed uccise la Kelly una volta ammesso nella stanza e, dopo aver bruciato i propri abiti insanguinati nel camino, si sia dato alla fuga indossando gli abiti della Kelly.

Questo è importante, perché spiegherebbe l'avvistamento dalla signora Maxwell  alle 8:00 del mattino successivo - potrebbe aver visto l'ostetrica/abortista nei panni della Kelly.

Stewart fornisce altri punti che suggeriscono che l'assassino fosse una donna. In primo luogo egli sostiene che il cappellino della Nichols, menzionato nella sua ormai famosa chiaccierata con il suo padrone di casa: "Avrò presto i miei soldi per la stanza, guarda che bel cappellino che ho ora", le è stato dato dalla "pazza levatrice" come dono. Stewart  sostiene infatti che se un uomo le avesse fatto un tale dono, lei se ne sarebbe vantata.

Inoltre, Stewart afferma che le tasche della Chapman sono state rovesciate, perché dentro ci potevano essere prove incriminanti che avrebbero potuto identificare l'assassino. Dopo che i contenuti sono stati sparpagliati ai piedi della vittima, l'ostetrica ha deciso di organizzare il loro criptico ordine per depistare la polizia.

In risposta alla domanda del perché la levatrice eliminerebbe organi dalle sue vittime, Stewart sostiene che avrebbe avuto la conoscenza anatomica sufficiente per farlo e che era indubbiamaente un'evidente manovra per dirigere l'attenzione lontano da lei. Stewart osserva, "le particolari mutilazioni praticate dal killer procuravano una fascinazione ed orrore psicologico a tutte le donne, e di conseguenza le reazioni fisiologiche avevano luogo tra le donne e luoghi remoti dalle scene degli omicidi".

Stewart crede che la sua teoria spieghi anche il motivo per cui Mary Kelly fosse nuda ed i suoi vestiti ordinatamente piegati su una sedia - la prostituta si era spogliata per un'operazione d'aborto di routine effettuata dalla levatrice che aveva assunto. Quindi, l'ostetrica si accanì sulla sua vittima ignara.

Avendo quindi posto le basi per il carattere del suo assassino, Stewart continua le sue affermazioni suggerendo che il modus operandi tra "la sua levatrice pazza" e la signora Mary Pearcey sono simili. La donna aveva accoltellato la moglie e il figlio del suo amante a morte tagliando loro la gola, poi aveva scaricato i corpi in una strada appartata. Questi crimini sono stati commessi nel mese di ottobre del 1890.

Stewart sostiene due somiglianze - in primo luogo, la "gola tagliata selvaggiamente" e secondo, il modus operandi di uccidere in un luogo privato e poi scaricare il corpo in un luogo pubblico (il che spiega il motivo per cui nessun testimone sentì urlare le vittime dello Squartatore).

Mary Pearcey viene descritta da Sir Melville Macnaghten:

"Non ho mai visto una donna di forte costituzione.... i suoi nervi erano ferrei tanto quanto il suo corpo." 

Mary Pearce è stata giustiziata il 23 dicembre 1890.

Un altro punto interessante - Stewart ignora Elizabeth Stride come vittima dello Squartatore, sostenendo che la stampa sia saltata in fretta a questa conclusione a causa dell'omicidio della Eddowes la stessa notte. Fa notare il fatto che la gola della Stride è stata tagliata da sinistra a destra, mentre la gola delle altre vittime sono state tagliati da destra a sinistra. Questo lascia quattro vittime e quattro date sorprendentemente interessanti:

• Venerdì 31 Agosto. Polly Nichols.
• Sabato 8 Settembre. Annie Chapman.
• Domenica 30 Settembre. Catharine Eddowes.
• Venerdì 9 Novembre. Mary Kelly.

Il modello è stato notato anche al tempo degli omicidi, e molti lo collegano con l'arrivo delle barche bestiame sul Tamigi il giovedì e la loro partenza il lunedì. Stewart, tuttavia, ritiene che ci debba essere un'altra spiegazione.

Tutto sommato, la teoria di Jill the Ripper è interessante, ma molti ritengono che sia estremamente debole. Molti citano il fatto che Stewart ponga troppa enfasi sul fatto che il killer debba essere macchiato con il sangue degli omicidi - infatti, se l'assassino ha strangolato le sue vittime come comunemente si crede, la circolazione del sangue non sarebbe più sufficiente a provocare grandi quantità e spruzzi di sangue durante le mutilazioni. Inoltre, molti criticano la sua conclusione dovuto al fatto che nessuna altra vittima, eccetto la Kelly, fosse incinta e, poichè, molte di queste fossero alcoliste, la possibilità di una loro gravidanza era piuttosto remota.

Tom Cullen, autore di Autumn of Terror, crede che Stewart abbia trascurato una teoria molto più plausibile lungo linee simili. Egli crede che Joseph Barnett, il compagno di Mary Kelly, abbia fatto trapelare alcune rivelazioni sulle tendenze lesbiche della Kelly. Alla fine, Barnett è stato buttato fuori dall'alloggio della Kelly e sostituito con Maria Harvey, la probabile amante della donna. Probabilmente la possibilità di una donna vendicativa sarebbe stato più degna.

Una nota finale di interesse - Sir Arthur Conan Doyle, creatore di Sherlock Holmes, era convinto che Jack lo Squartatore si travestisse da donna, al fine di evitare la cattura ed ottenere più facilmente accesso ad altre donne.

Nel maggio 2006, il test del DNA sulla saliva prelevato da un francobollo di una delle lettere presumibilmente inviate da Jack lo Squartatore a giornali di Londra, e che alcuni scrittori moderni non considerano un falso, sembra appartenere ad una donna. Questo ha portato ad un'ampia discussione sulla Pearcey ed i suoi crimini sulla stampa mondiale.