Sono le 00:50 del 17 di luglio del 1889 quando l'agente Walter Andrews (ID# 272H) ritorna a Castle Alley durante il suo pattugliamento. Nota il corpo di una donna disteso a terra, la testa inclinata verso il marciapiede ed i piedi verso il muro. Il sangue scorre da due ferite da coltello nella parte sinistra del collo, le gonne sono state sollevate, l'addome è stato mutilato.

Castle Alley appare (anche se senza nome) nelle mappe già nel 1676, unisce Castle Street tramite uno stretto passaggio a Whitechapel High Street. Dalla metà del 18 ° secolo, Castle Street riceve il prefisso "Old" e la futura Castle Alley è conosciuta come "Moses and Aronne Alley" un nome che sembra aver mantenuto fino al 1800 circa. Nel 1830, appare come "Castle Court". Il nome di Castello Alley è certamente in uso dalla metà del XIX secolo.

Il Whitechapel Wash House, il primo bagno pubblico Londinese, costruito nel 1846-1851 in Goulston Street, si affaccia anche su Castle Alley, che a quel tempo è estremamente stretto ed al quale si accede attraverso un arco coperto da Whitechapel High Street. Castle Alley è fiancheggiata sul lato ovest da magazzini e dalla Wash House e sul lato est da piccole proprietà. La confluenza del vicolo con Old Castle Street ha  la forma di una curva a gomito ed è il sito della Old Castle Street Board School, costruita nel 1873. La parte più stretta del vicolo è stato inoltre destinato all'ampliamento nel 1876 come parte del Cross Act (sistema di risanamento edilizio).

Un comunicato stampa dà un resoconto intransigente della zona in cui è stato scoperto il cadavere:

"La scena del delitto è probabilmente uno dei quartieri più poveri di tutta la East London, e un posto più adatto per il terribile delitto difficilmente potrebbe venir trovato, a causa della cattiva reputazione a carico di questo luogo particolare, e l'assenza di qualsiasi abitante nelle immediate vicinanze. Castle-alley, che si trova a un quarto di miglio dalle scene degli altri omicidi, è composto principalmente da laboratori, ed è di circa 180 metri di lunghezza. La via è spesso bloccata, sia di giorno che di notte, con carri e carretti di commercianti ambulanti , mentre sul lato opposto ai laboratori o magazzini c'è un alto muro morto, sopra al quale, però, ci sono le finestre di alcune case di abitazione. Questo vicolo, al quale si accede tramite un passaggio, largo non più di un metro tra numeri 124 e 125 di Whitechapel-road, è interamente nascosto dal punto di vista della strada principale, e difficilmente viene visto dal passante-ordinario. Alla fine del passaggio ci sono la Old Castle Street Board School ed il Whitechapel Wash, e la via, da qui, porta in Newcastle e Wentworth-Street, entrambe le quali sono principalmente occupate da ebrei stranieri e da i frequentatori di case-alloggio. Anche se gli edifici di queste due strade sono densamente popolati, la gente in genere entra da Spitalfields, specialmente di notte, a causa della natura oscura e solitaria del vicolo, così come la cattiva reputazione che ha sempre avuto. I carri ed altri veicoli che affollano la via, nonostante il vicolo sia illuminato con tre lampade, permettono ampia copertura e segretezza per la criminalità e la violenza.  

Il punto esatto in cui è stato trovato il corpo della sfortunata donna è tra due carri, che sono stati legati insieme con una catena, fuori dai locali dei costruttori King and Sons. A ridosso dei carri c'era un lampione, ed è contro questo che il corpo della donna uccisa è stato scoperto dal poliziotto. L'assassino, grazie alla complessità e concentrazione di vie circostanti, non ha avuto difficoltà ad allontanarsi inosservato; e se, come si crede, risiede in una delle decine di case alloggio o piccole abitazioni quasi a un tiro di pietra dal luogo dove è stato commesso l'atto, non ha avuto difficoltà a nascondere la sua identità dopo la sua fuga." 

Non c'è dubbio che il Castle Alley avesse una dubbia reputazione - un perito per le Charles Booth's Map of London Poverty nel 1898 lo descrisse così:

"... sotto l'arco di Castle Alley. Senza case, stabilimenti su entrambi i lati, due degli omicidi di Whitechapel sono stati commessi all'estremità meridionale. Questa strada è tranquilla ed utilizzata come luogo di riposo dagli avventori delle case alloggio di Whitechapel. Per consuetudine, le donne si siedono sul lato ovest del marciapiede, gli uomini su quello ad est."

Subito dopo l'omicidio (1890), le proprietà sul lato est all'incrocio con Whitechapel High Street sono state demolite, anche se ci sono stati dubbi in merito all'angusto ingresso fino al 1900. E' stato infine giustamente allargato nel 1908 circa.